Dilahirkan pada tahun 1977 di Normal, Illinois, Dunn berpindah ke St. Paul, Minnesota, bersama ibunya, ketika beliau masih kecil. Semasa bersekolah di St. Paul Central High School, beliau terlibat dalam teater dan menyertai kumpulan komedi improvisasi. Dunn berpindah ke New York pada tahun 1998, dan semasa di sana, beliau bekerja untuk Late Night with Conan O'Brien . Beliau kemudian berpindah ke Los Angeles pada tahun 2004. [2]

Sebelum bekerja di Key & Peele, Dunn merupakan seorang penulis dan penghibur di madTV, dari 2005 hingga 2009. [3] Beliau juga telah muncul dalam Parks and Recreation, [4] Nick Swardson's Pretend Time, Game Shop, Burning Love, [5] sebahagian kecil di CollegeHumor's "If Google Was a Guy" dan membintangi bersama dalam Superstore di NBC . [6] Dunn menjadi hos rancangan komedi RT-ES, yang diterbitkan oleh Rooster Teeth Productions, dan membintangi bersama dalam aksi komedi sci-fi Lazer Team mereka pada 2016. [7]

Beliau merupakan alumni kumpulan komedi improvisasi Boom Chicago dan telah membuat persembahan dan mengajar di Upright Citizens Brigade Theatre sejak 1999. [8]

Dunn telah menerima dua pencalonan Anugerah Emmy untuk Outstanding Writing for a Variety Series untuk karyanya di Key & Peele . [9] [10]